Ole ble født 11/10 1833 da familien bodde i Grønland nr 7. Han var den yngste i søskenflokken, og han ble døpt med mellomnavnet Gjerdrum etter sin farmor. Den eksakte bakgrunnen for at han fikk dette mellomnavnet er noe uklar, men hans farmor hadde tatt tilbake etternavnet til sin første ektemann Elias Gjerdrum etter at ekteskapet med Oles farfar, Peder Pedersen Schyberg, ble oppløst. På tiden da Ole ble født, bodde hun hos sin sønn, fogden Ole Gjerdrum, i Christiania. Ole var dermed oppkalt etter sin onkel fogden, og samtidig etter sin farfars bror, organisten Ole Pedersen Skyberg på Ringsaker, som var død bare et halvt år før. I tillegg het hans farmors far Ole, og muligens også hans morfar.
Ole ble konfirmert i 1849 i Oslo Hospitals kirke hvor hans far var organist. I Morgenbladet
17. juli 1850 sto følgende annonse innsatt av hans far, som
sannsynligvis gjelder Ole:
Ole giftet seg 12/5 1861 i Gamle Aker kirke med Charlotte Amalie Halvorsen (1844-1913), datter av bakermester Christian Adolph Halvorsen og kone Mina født Solberg, også de fra Grønland. Ved vielsen er deres bosted oppgitt til Dælenenga. De fikk datteren Sigrid i desember 1861, og på det tidspunktet har de flyttet til Saxegården i Gamlebyen. Ole kjøpte Saxegården i 1860 sammen med sine eldre brødre Thorstein og Petter. Disse tre brødrene bodde i gården, og i tillegg bodde en fjerde bror, Martin, en søster Sophie Annette Bolstad f. Schyberg, og deres mor Mari der. Mens de bodde på Saxegården fikk de også sønnen Harald (1863), døtrene Ragna (1866) og Marie (Maja) (1868) og en sønn Ole i 1871 som døde bare litt over ett år gammel i 1872 (se dødsannonse i Morgenbladet, fredag 23. februar 1872). Til slutt komOlaf i 1873. Saxegården ble solgt i 1874 på grunn av uenighet mellom de tre brødrene, og de flyttet derfra. Ole bodde der igjen i 1884 i et halvt års tid. I 1890 er adressen Kjeld Stubs gate 1, like ved dagens rådhus. I folketellingen i 1900 bor Ole og Charlotte Amalie i Gyldenløves gate 8, en vakker bygård i nyrenessanse som var bygd i 1896 (og som står ennå). De deler leilighet med sønnen Harald, oppgitt som "Agent og Revisor" og en tjenestepike. I en annen leilighet i samme gård bor også datteren Sigrid og hennes mann Generalagent (Assurance) Alfred Aarberg med deres fire barn og to tjenestepiker. Et gammelt fotografi av Ole fra 1902 har påskriften "Drammensveien 6", det er uvisst om de senere flyttet dit. Et notat fra Thor Bjørn Schyberg (kopi hos OS) har følgende informasjon om Ole: "Var først skolelærer i Elverum og en kort tid i et departement. Kom så inn i Storebrand 1. nov. 1860 hvor han var i 47 år. Ble hovedkasserer 27. feb. 1868. OGS var meget musikalsk. Hadde 2 pianoer, orgel, gitar, fløyte, harpe og cello. Var også maleriinteressert og glad i å danse. Søndagsmiddagene hos ham var en opplevelse. Det var alltid innbudt en del kunstnere (Martin Knudsen, Jens Zetlitz Kielland o.a.). Som organist var han helt profesjonell." Ifølge notat fra OS var Ole en huslig mann som "alltid" var hjemme, og "eneste" avveksling var å flytte. Lektor David Arnesen (1882-1953) husket Ole og beskriver ham slik i sitt notat: "Han var en gjennomført hedersmann, en fin og dyp natur, i alminnelighet stillfarende, men samtidig lun, med sans for humor. Litt egen var han kanskje, men alltid snill og hjertensgod. Han var en slags pater familias, og hans hus var et kjært samlingssted for en stor del av familien. Det var alltid overflod på alt som godt var, og det rådet som regel en gjennom koselig stemning. Særlig jule- og nyttårsselskapene har festet seg hos meg som strålende, rent eventyrlige minner fra barneårene. (...) Han var gift med Amalie Halvorsen, en liten og vever dame, som skjønt hun ble gift bare 17 år gammel, utviklet seg til en sjelden dyktig husmor." Ole var en av grunnleggerne av Storebrand og "hovedkasserer" der i mange år. Han var også generalagent for forsikringsselskapene "Zürich" og "Prudentia". I "Forsikringstidende" 16/11 1900 sto følgende notis om ham i forbindelse med at han hadde vært 40 år i Storebrands tjeneste:
"Vi bringer idag Billedet af en gammel veltjent Arbeider i
Assurancebranchen, Kasserer i "Storebrand" og "Idun", Ole Gjerdrum
Schyberg.
Et notat fra OS sier at ifølge direktør V.B. Lindholm skulle Ole etterfulgt Jørgen Gjerdrum som direktør i Storebrand , men han var så beskjeden at han lot "Hansson den 1ste" (her menes trolig Michael Skjelderup Hansson) slippe til. Han døde i 17/9 1907 ifølge kirkeboka for Frogner menighet. Oppgitt dødsårsak er "kræft i spiserøret", og bosted Skovveien 2. Etter begravelsen hans sto følgende notis i Morgenbladet: "Kasserer Schyberg begravedes idag under særdeles stor Deltagelse fra kapellet i Vor Frelsers Gravlund. Efter Foranstaltning av "Storebrand" og "Idun" var kapellet vakkert dekoreret med levende Væxter og Sørgedraperier. Sogneprest Klaveness, som forrettede, udtalte i Slutten av sin Tale en varm Tak til den gamle Hædersmand for retskaffent Arbeide til Menneskenes Gavn og for en retskaffen Vandring mellem os. Fra kolleger og Venner i "Storebrend og "idun" nedlagde kontorchef Dahm en Sølvkrans paa Baaren med Tak for godt Samarbeide og som et Udtryk for den Høiagtelse, de skyldte ham. Fra Overbestyrelsen i samme Selskaber faaes ogsaa en krans. Marskalkstavene blev baaret af Sekretær Otto Halvorsen og Underkasserer i hypothekbanken, Reiersen."
|